Synthese d'alcools a longue chaine et etude de leur activite neurotrophique

par FLORENCE BILGER KEYLING

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Băǹg Luu.

Soutenue en 1996

à Strasbourg 1 .

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  • Résumé

    L'hexacosanol, un alcool primaire a longue chaine hydrocarbonee possede une activite neurotrophique. Dans le but d'augmenter cette activite, de diminuer le caractere lipophile de l'alcool et de comprendre un peu mieux son mecanisme d'action, differents analogues ont ete synthetises. Ils possedent tous une partie cyclique et une chaine laterale hydrocarbonee hydroxylee en position terminale. Nous avons effectue la synthese de quatre stereomeres comportant deux methyles asymetriques sur la chaine hydrocarbonee. Ces alcools allyliques, presentant une analogie avec le retinol, ont ete obtenus en quatorze etapes. Les synthons chiraux utilises sont les deux enantiomeres du 3-bromo-2-methyl-1-propanol. Par la suite, nous avons synthetise vingt autres alcools possedant un groupement cyclohexenone diversement methyle. La voie de synthese est rapide, elle comporte deux etapes en milieu aqueux et necessite une inversion de polarite des cyclohexenones en greffant un groupement sulfone. Enfin, nous avons etudie l'activite neurotrophique des differents alcools en utilisant des cultures primaires de neurones d'hemispheres cerebraux d'embryons de rat de 15 jours. Les quatre isomeres entrainent une augmentation de la croissance neuritique quelque soit la configuration des methyles sur la chaine laterale. Certains des autres alcools sont cytotoxiques, d'autres ont une activite nettement superieure a celle observee pour les quatre alcools chiraux.


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Informations

  • Détails : 258 P.
  • Annexes : 225 REF.

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