Synthese asymetrique d'epoxydes et de cyclopropanes chiraux

par NGOC-ANH DIEP-VOHUULE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de A. SOLLADIE-CAVALLO.

Soutenue en 1996

à Strasbourg 1 .


  • Résumé

    Le travail decrit dans ce memoire porte sur la synthese asymetrique d'epoxydes et de cyclopropanes enantiomeriquement enrichis au depart des ylures de soufre chiraux derives de (+)-(r,r,r) ou de (-)-(s,s,s)-oxathiane d'eliel 1. Nous avons mis au point une methode de synthese asymetrique courte d'epoxydes mono et disubstitues ayant une purete enantiomerique elevee de 84 a 99. 9%. Cette methode est aisement realisee en deux etapes a partir de l'oxathiane d'eliel 1: une s-alkylation stereoselective de l'oxathiane 1 par un triflate ou un halogenure d'alkyle ou d'aryle conduit au sel de sulfonium qui, en presence d'une base et d'un aldehyde conduit en milieu aprotique aux epoxydes desires avec recuperation de l'auxiliaire chiral 1. L'application de cette methode a permis la preparation de deux composes -adrenergiques de configuration (r) desiree, le (-)-(r)-dichloroisoproterenol et le (-)-(r-)-pronethalol, ainsi qu'un cristal liquide cholesterique, le (+)-(r,r)-1-(p-cyanophenyl)-2-(p-octyloxyphenyl)-epoxyde trans. Finalement, nous avons montre qu'il etait possible, par cette methode, d'acceder a des cyclopropanes disubstitues avec des exces enantiomeriques eleves de 95 a 100%. Cette methode nous offre la possibilite de preparer pour la premiere fois le (s,s)-1-carboethoxy-2-t-butylphenylcyclopropane, un intermediaire cle dans la synthese du (s)-fenpropimorph


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Informations

  • Détails : 259 P.
  • Annexes : 152 REF.

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  • Cote : H 503.00,1996
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