Reactions de couplages catalysees par des complexes du palladium application a la synthese de composes pharmacologiquement actifs

par DOMINIQUE TOUSSAINT

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J. SUFFERT.

Soutenue en 1996

à Strasbourg 1 .

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  • Résumé

    Des reactions de couplage catalysees par des complexes du palladium ont ete utilisees pour la synthese de composes pharmacologiquement actifs. Ainsi, nous avons mis au point de nouvelles methodes de c-fonctionnalisation en position 3 des pyridazines a partir de 3-trifluoromethane-sulfonyloxypyridazines par couplage avec des alcynes vrais, certains organostannanes ou du monoxyde de carbone en presence de methanol. Ceci a permis la premiere preparation du carbaisostere de la minaprine, ainsi que d'un inhibiteur non-nucleosidique de la transcriptase inverse du vih-1. Une serie de -benzyl--butyrolactones ont ete synthetisees et testees en tant que ligands des recepteurs du ghb. Ce travail a permis la preparation d'un analogue marque a l'iode 125 et de caracteriser pour la premiere fois une chiralite dans le processus de liaison aux recepteurs du ghb. Nous decrivons egalement nos travaux concernant la synthese d'enediynes cycliques, notamment la preparation d'analogues structuraux a dix atomes de carbone de l'adduit methanolique du chromophore de la maduropeptine. Enfin, une nouvelle methode de preparation de 1-propynyllithium au depart de (z/e)-1-bromopropene a ete mise au point


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Informations

  • Détails : 322 P.
  • Annexes : 207 REF.

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