Reaction enique d'allene-sulfones ; application a la synthese asymetrique de composes triquinaniques

par CATHY BINTZ-GIUDICELLI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de D. UGUEN.

Soutenue en 1996

à Strasbourg 1 .


  • Résumé

    Le rearrangement thermique de sulfinates propargyliques possedant une insaturation en position 4,5 a ete etudie. Il a ete montre qu'un tel sulfinate etait tout d'abord isomerise en sulfone allenique, laquelle donnait ensuite, par reaction enique intramoleculaire, une sulfone cyclopentenique. Cette reaction nouvelle a ete appliquee a des sulfinates propargyliques comportant un motif cyclopentenique ou cyclohexenique. Par rearrangement thermique, on obtient alors des sulfones spiraniques 4,4 et 4,5. Cette reaction enique intramoleculaire a alors ete utilisee pour preparer une sulfone spiranique 4,4 chirale, intermediaire-cle d'une synthese asymetrique de composes triquinaniques tels que l'acide pentalenique. Un sulfinate propargylique et cyclopentenique optiquement actif est obtenu a partir de la (r)-pulegone. Ce sulfinate propargylique se rearrange a 130c pour donner une sulfone spiranique chirale avec une bonne diastereoselectivite. Deux voies ont ensuite ete explorees en vue de la transformation de cette sulfone en compose triquinanique optiquement actif


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 222 P.
  • Annexes : 157 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Blaise Pascal.
  • Accessible pour le PEB
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.