Syntheses stereocontrolees de derives polyhydroxyles chiraux utilisant des complexes dieniques de fer-tricarbonyle

par PAUL BISSINGER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de M. FRANCK-NEUMANN.

Soutenue en 1996

à Strasbourg 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Ce travail porte sur quelques aspects de la chimie des complexes de dienes acycliques du fer-tricarbonyle. La reaction d'aldolisation au depart de complexes de dienones fer-tricarbonyle conduit a des cetols qui peuvent etre stereoselectivement reduits pour mener a des diols-1,3. L'aldolisation d'un complexe d'enoxysilane optiquement actif avec un aldehyde beta-oxygene nous a permis de synthetiser les streptenols c et d (substances naturelles qui possedent des proprietes inhibitrices de la hmg-coa reductase). De meme les complexes d'enoxysilanes reagissent avec le s(-)-benzyloxy-lactaldehyde pour mener a deux cetols qui ont pu etre transformes en derives des dideoxy-3,6-hexoses optiquement actifs. Nous avons egalement utilise cette methodologie au depart d'un complexe optiquement actif et d'un aldehyde racemique et ainsi preparer des derives des deoxy-3-pentoses optiquement actifs. Pour avoir acces a des composes polyhydroxyles entierement fonctionnalises nous avons prepare des complexes de dienones alpha-fonctionnalisees par reaction des bromocetones correspondantes avec divers nucleophiles. Cette methode synthetique permet d'acceder a divers molecules polyhydroxylees de configurations controlees

  • Titre traduit

    Stereocontrolled synthesis of chiral polyhydroxylated products via tricarbonyliron-complexed dienes


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Informations

  • Détails : 332 P.
  • Annexes : 113 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : H 503.000,1996
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