Utilisation d'elements de la triade propionique en synthese asymetrique de la pristinamycine et de la stigmatelline

par FREDERIQUE VOGELEISEN-MUTTERER VOGELEISEN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de D. UGUEN.

Soutenue en 1996

à Strasbourg 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Beaucoup de composes antibiotiques de type macrolide possedent une structure comportant une ou plusieurs unites 2,4-dimethyl-pentaniques hydroxylees en 3, appelees elements de la stereotriade. Une synthese tres commode de ces elements a ete realisee par une simple condensation de type reformatsky de 2-bromopropionate d'ethyle et de formiate d'ethyle, suivie d'une cristallisation fractionnee et d'une reduction en triols correspondants (2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriols). L'acetylation enzymatique des triols de stereochimie meso permet alors d'obtenir de grandes quantites de chirons utilisables en synthese de tels macrolides. C'est ainsi qu'une synthese d'un derive seco de la pristinamycine, qui est un antibiotique commercial, a ete reussie en partant du derive syn,syn ou syn-meso. Par ailleurs, l'isomere anti,anti ou anti-meso a ete converti en un fragment important de la stigmatelline, qui est un compose naturel antifongique


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Informations

  • Détails : 216 P.
  • Annexes : 105 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1996;2267
  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : H 503.000,1996
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