Synthèse de produits naturels par association des réactions de métallation et de couplage. Accès à des alcaloïdes marins de type pyridoacridinique

par Fabrice Guillier

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Alain Godard.

Soutenue en 1996

à Rouen .


  • Résumé

    Ce travail décrit la préparation de structures de type pyridoacridone par fonctionnalisation de benzo[c][2,7]naphthyridines disubstituées en 4 et 5. Ces composés tétracycliques forment les structures de base pour un grand nombre d'alcaloïdes marins. La méthodologie employée pour la préparation de ces molécules repose sur l'utilisation des réactions de métallation et de couplage biarylique. Un nombre important de systèmes tricycliques de type benzo[c][2,7]naphthyridinique disubstitués en 4 et 5 sont synthétisés en une ou deux étapes à partir de pyridines trisubstituées. Au cours de ce travail, nous avons réalisé la première synthèse de la Cerpégine, ainsi qu'une synthèse formelle d'un alcaloïde marin, l'Amphimédine. Enfin, la synthèse de la 4H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-4-one constitue une voie d'accès potentiellement intéressante pour l'obtention d'alcaloïdes marins de type pyridoacridone par fonctionnalisation du squelette tétracyclique.

  • Titre traduit

    Natural product synthesis by metallation connected with cross-coupling reaction. Synthesis of marine alkaloids with pyridoacridine skeleton


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  • Détails : 1 vol. (246 p.)
  • Annexes : Bibliogr. 176 références

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  • Cote : 96/ROUE/S075
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