Première synthèse des α-lithioacétals de cétène : condensation avec les dérivés carbonylés

par Abdelaziz Hiouni

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Lucette Duhamel.

Soutenue en 1996

à Rouen .


  • Résumé

    Pour la première fois des alpha-lithioacétals de cétène ont été obtenus. Ils ont été préparés par échange brome-lithium à partir de bromoacétals de cétène. La condensation de ces réactifs à fonction ester masquée conduit soit à des esters α, β-éthyléniques (hydrolyse acide), soit à des β-hydroxyesters (hydrolyse basique). De plus la protonation de l'intermédiaire de condensation lithié par le bromure de tertio-butyle conduit a des β-hydroxyacétals de cétène, non décrits dans la littérature. Dans certains cas la supériorité de ces lithioacétals de cétène par rapport aux réactifs classiques (Reformatsky, Wittig, Wittig-Horner-Emmons) a été montrée. Bien que possédant un groupement alcoxy en trans de l'atome de lithium les α-lithioacétals de cétène ne se transforment pas en alcoxyacétylènes par transélimination d'alcoolates de lithium contrairement aux 1-lithio-2-alcoxyéthylènes trans.


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  • Détails : 1 vol. (150 p.)
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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 96/ROUE/S074
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