Synthèse et réactivité d'énamines phosphoniques fonctionnelles et de phosphonates allyliques. Applications à la synthèse de diènes fonctionnels utilisés dans la réaction de Diels-Alder

par Hashim Al Badri

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Noël Collignon.

Soutenue en 1996

à Rouen .


  • Résumé

    Dans ce travail, de nouvelles applications des énamines phosphoniques et des phosphonates allyliques fonctionnels ou non ont été étudiées. La première partie du travail concerne l'étude de la réactivité des énamines 2-phosphoniques 2-fonctionnelles N, N'-diméthylées vis-à-vis de différents nucléophiles. Cette étude a permis l'accès à des phosphonates allyliques 2-fonctionnels qui ont été utilisés dans la synthèse de nouveaux butadiènes 2-carboxylates diversement substitués. Par ailleurs une voie d'accès particulièrement simple aux énamines 2-phosphoniques 2-fonctionnelles N-arylées a été mise au point. La deuxième partie de ce mémoire s'intéresse à la synthèse de différents phosphonates insaturés fonctionnels. La réaction des carbanions issus des phosphonates allyliques non fonctionnels vis-à-vis de différents électrophiles conduit à des nouveaux phosphonobutadiènes diversements substitués, à des (1-E)-2-phosphonobutadiénols ou à des diénoxyphosphonates acétylés et silylés ainsi qu'à des phosphonates allyliques 2-silylés. La réaction des carbanions des phosphonates allyliques 2-silylés permet également l'accès à d'autres types de composés organophosphorés intéressants, en particulier à des phosphonates 2, 3-insaturés 3-fonctionnels aptes à subir des transformations chimiques ultérieures par exemple dans la chimie des rétinoïdes, ainsi que des butadiènes phosphoniques, des phosphonolactones et des alkoxydiènes phosphoniques. Enfin, les diènes obtenus ont permis de synthétiser selon la réaction de Diels-Alder de nouveaux composés carbocycliques et hétérocycliques, difficiles d'accès.


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  • Cote : 96/ROUE/S054
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