Apports de la cristallisation aux dédoublements d'espèces chirales

par Nour-El-Houda Chatah

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Roger Bouaziz.

Soutenue en 1996

à Rouen .


  • Résumé

    Le comportement stéréospécifique des espèces organiques chirales impose le dédoublement du mélange racémique. La cristallisation fractionnée de sels diastéréoisomères est un protocole qui concerne près de 65 % des produits pharmaceutiques. L'intervention de l'agent chiral de dédoublement vérifiant la stoechiométrie pastorienne peut être fortement limitée en opérant en présence d'un agent achiral et réduisant ainsi le coût de la production. Le mélange en milieu éthanolique conduit à un système thermodynamique relevant d'un quaternaire réciproque. Le système met en jeu les (1R, 3S)-(+)-camphorates et les chlorhydrates des deux configurations de la fenfluramine. Une étude au refroidissement a permis d'observer et de quantifier les récoltes cristallines (monocamphorate droit de S(+) fenfluramine) avec une bonne pureté énantiomérique. Les recherches se sont étendues à l'identification et à la caractérisation des différents diastéréoisomères issus de mélanges racémiques entre l'amine et le diacide camphorique en milieu anhydre et en solution éthanolique. On a noté que l'anion disalifié perd son caractère stéréospécifique et ne reconnaît plus les deux configurations de l'amine. Enfin, les camphorates monosalifiés réalisent en milieu éthanolique une paire dite stable de sels énantiomères entre 56 et 25°C ; des essais de dédoublement par cristallisation préférentielle ouvrent une autre voie de dédoublement simultané de solutions doublement racémiques en acide et en base.

  • Titre traduit

    Contribution of crystallization to chiral species resolution


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  • Détails : 1 vol. (116 p.)
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  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 96/ROUE/S032
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