Strategie d'acces dans le domaine des macrodiolides : application a la synthese de macrodiolides non naturels

par SONIA AMIGONI-GERBIER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Y. LE FLOC'H.

Soutenue en 1996

à Rennes 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les macrodiolides, composes naturels, ont ete largement etudies dans la litterature. Ils possedent de nombreux centres d'asymetrie, ce qui en fait des cibles interessantes de synthese totale. Malgre un squelette de base commun, aucune methode de synthese ne permet jusqu'a present d'obtenir plusieurs d'entre eux de la meme facon. Depuis plusieurs annees, des etudes sont menees au laboratoire dans le but d'elaborer une strategie generale de synthese pour ce type de composes. En choisissant des groupements protecteurs adequats, il a ete possible de prouver la validite de notre methode. Son application a la synthese stereocontrolee de macrodiolides a 16 et a 14 chainons a permis d'obtenir des isomeres non naturels du colletallol: le colletallol (6r, 11r, 14s) et du pyrenophorol: l'isomere (5r, 8s, 13r, 16s). La structure de diffraction des rayons x de l'isomere non naturel du colletallol confirme toutes les hypotheses emises jusqu'a present sur la voie de synthese generale. L'ouverture de celle-ci vers des macrodiolides plus originaux, non naturels semble possible puisque les etudes preliminaires menees dans ce sens ont permis d'obtenir, a partir du synthon cle de la strategie, des produits d'addition de facon hautement stereoselective


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Informations

  • Détails : 163 P.
  • Annexes : 110 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1996/124
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