Reduction cathodique des arylsulfones alpha-insaturees. Hydrodimerisation et cyclodimerisation

par Jacques Delaunay

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J. SIMONET.

Soutenue en 1996

à Rennes 1 .


  • Résumé

    Ce memoire traite du comportement cathodique des arylsulfones alpha,beta-insaturees. Une mise au point generale decrit les differentes methodes de synthese des arylsulfones alpha,beta-insaturees. Certaines voies de synthese ont ete developpees et ameliorees pour la preparation de nouveaux composes sulfures precurseurs des sulfones. Apres les analyses voltamperometriques, les electrosyntheses preparatives a partir des arylsulfones alpha,beta-insaturees ont ete realisees. Elles ont permis de comprendre l'importance des conditions experimentales mises en jeu au cours des electrolyses et de decrire des reactions specifiques telles que: - la cyclodimerisation electroinitiee des arylvinylsulfones conduisant a la preparation des 1,2-diarylsulfonylcyclobutanes, composes alors inconnus, - l'isomerisation et la deuteriation des arylstyrylsulfones, - l'hydrodimerisation stereoselective des aryl-arylethenylsulfones. L'interet de l'etape electrochimique en synthese organique a ete montre par les reactions chimiques et electrochimiques realisees a partir des 1,2-diarylsulfonylcyclobutanes: des reactions de substitution (preparation de cyclobutylidenes), d'elimination (preparation de cyclobutenes) et de cycloaddition permettent d'apporter une contribution a la chimie des petits cycles

  • Titre traduit

    The cathodic reduction of alpha-unsaturated sulfones hydrodimerization and cyclodimerization


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Informations

  • Détails : 105 P.
  • Annexes : 87 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1996/148
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