Additions intra- et intermoleculaires de radicaux sur les doubles et triples liaisons carbone-carbone portant un groupement boronate. Transformations des adduits obtenus

par FREDERIC LHERMITTE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de B. CARBONI.

Soutenue en 1996

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Ce memoire est principalement consacre a l'etude de l'addition de radicaux en version intra- et intermoleculaire sur des liaisons multiples carbone-carbone portant un groupement boryle. Dans la premiere partie, apres un rappel bibliographique consacre aux reactions d'addition de radicaux aux olefines, nous decrivons la synthese et la cyclisation de divers modeles substitues par un groupement boronate en serie racemique, puis en serie chirale. Le role de la substitution par un ester boronique sur la reactivite, la regio- et stereoselectivite de la cyclisation est etudie pour chaque modele. La cyclisation de radicaux anions cetyles sur une olefine borylee est egalement traitee. Dans la seconde partie, apres un rappel bibliographique consacre a l'addition de divers radicaux aux alcynes, nous decrivons la synthese de nouveaux alcenylboranes mono- et disubstitues par addition de radicaux stannyles, soufres, phosphores et alkyles perfluores sur les acetyleniques correspondants. Une version intramoleculaire a egalement ete decrite. La stereochimie des olefines obtenues est discutee en particulier, en fonction des substituants portes par le bore et de la methode de generation des radicaux. Enfin, dans la troisieme partie, nous avons realise la transformation de quelques adduits obtenus precedemment afin de demontrer l'interet synthetique de ces modeles boryles. On montre par exemple, que les vinylboronates peuvent etre consideres comme des equivalents synthetiques d'enol, d'enamine ou d'alcene


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Informations

  • Détails : 190 P.
  • Annexes : 133 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1996/71
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