Electrosynthese en continu d'especes azo alpha-carbonylees. Etude de leur comportement chimique et condensations in situ avec des dienes

par JOCELYN LORANS

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de C. MOINET.

Soutenue en 1996

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Les composes azo alpha-carbonyles sont connus comme des agents dienophiles puissants lors des reactions de diels-alder. La premiere partie decrit le comportement chimique d'especes azo-carbonylees cycliques et lineaires, electrogenerees en milieux methanol et acetonitrile acidifies. Les seconde et troisieme parties presentent l'oxydation en cellule a circulation en continu sur anode poreuse en feutre de graphite des precurseurs hydrazo, respectivement en milieux methanol et acetonitrile. La condensation sur des dienes des produits electrogeneres permet d'obtenir des cycloadduits. La derniere partie montre un exemple particulier d'addition qui concerne le piegeage, par des triazolines diones electrosynthetisees, d'especes cyclopentadienes liberees par decomposition d'ions ferriciniums sous oxygene. L'influence des conditions operatoires d'une part et des differents substituants portes par le ferrocene, d'autre part, a ete etudiee

  • Titre traduit

    Continuous electrosynthesis of alpha-carbonyl azo compounds. Chemical behaviour and in situ condensations with dienes


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Informations

  • Détails : 115 P.
  • Annexes : 94 REF.

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