Synthese asymetrique d'aminoacides cyclopropaniques bioactifs

par BERNARD BESSIERES

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de M. LE CORRE.

Soutenue en 1996

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Le travail presente ici apporte une contribution a l'etude de la synthese d'aminoacides cyclopropaniques optiquement actifs. Dans la premiere partie, nous avons mis au point une methode de dedoublement de l'oxaphospholane precurseur du methylenecyclopropylmethanol. Cet alcool optiquement actif precurseur de l'hypoglycine a, nous a aussi permis d'acceder a des methylenecyclopropylcarbinols. Dans la seconde et troisieme partie, nous decrivons la synthese de 2,3-methanoaminocides par condensation de carbanions d'imines sur des sulfates cycliques enantiomeriquement purs. Ces derives electrophiles sont facilement accessibles a partir de produits naturels optiquement actifs. Cette reaction stereoselective nous a permis de preparer l'acide (1s, 2r)-allonorcoronamique, la (2s, 3r)-methanoproline et l'acide (2s, 3r)-methanopipecolique. Dans la derniere partie, nous avons prepare le (1s, 2s)-2-formylcyclopropane-carboxylate de methyle a partir de l'acide l-glutamique. Cet aldehyde, par condensation avec des phosphonates, permet d'acceder a des dehydroaminoacides, eux meme precurseurs d'acides 2-amino-4,5-methanoadipiques


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Informations

  • Détails : 105 P.
  • Annexes : 79 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1996/14
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