Synthese de nouvelles molecules amphiphiles a partir d'esters d'aminoacides et de lactones ou anhydrolactones derivees de sucres

par FABIENNE BOSSARD

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Josselin Chuche.

Soutenue en 1996

à Reims .

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  • Résumé

    Le travail presente dans ce memoire concerne la preparation et l'evaluation des proprietes physico-chimiques de nouvelles molecules amphiphiles, d'une part, des molecules a haute valeur ajoutee ont ete obtenues a partir d'esters gras d'aminoacides et de lactones derivees de sucres, d'autre part, nous avons synthetise de nouveaux tensioactifs bons marches issus du vegetal. Dans le premier chapitre, nous avons mis au point une nouvelle methode efficace de synthese des esters gras d'aminoacides apres avoir rappele leurs syntheses connues et leurs applications dans des domaines tres diverses. Nous avons ensuite utilises ces derives d'aminoacides pour la synthese de glucoaminoesters a longue chaine par ouverture de lactones derivees de sucres telles que la d-glucono-1,5-lactone et la d-glucurono-3,6-lactone. Cette etape, privilegiant des conditions de synthese simples, et faciles a mettre en uvre est decrite dans le second chapitre apres une revue bibliographique sur les preparations et les applications des gluconamides, aldonamides et derives. Des molecules bolaformes ont egalement ete obtenues assez facilement dans des conditions similaires. Les proprietes tensioactives et de cristaux liquides de ces nouveaux glucoaminoesters ont fait l'objet d'etudes, decrites dans le chapitre 4. Au chapitre 3, apres un rappel sur les glycoaminoesters, les glycoaminoacides et les glycopeptides, d'autres molecules a haute valeur ajoutee ont ete synthetisees par couplage de derives de sucres comme l'-d-glucoside de methyle et d'esters d'aminoacides a longue chaine. L'etape cle est la substitution d'un groupe partant, specifiquement introduit en position 6 du sucre, par l'ester d'aminoacide. Cette reaction est realisee sans protection des hydroxyles. Enfin, nous avons developpe une derniere partie sur la preparation de nouveaux tensioactifs bons marches issus du vegetal. En effet, des peptides issus du ble ont ete modifies par esterification par des alcools gras. A notre connaissance, des esters de peptides a longues chaines hydrophobes n'avaient jamais ete prepares jusqu'a present. Leurs bonnes proprietes tensioactives et non irritantes ont ete demontrees. Par ailleurs, nous avons applique notre savoir-faire a la valorisation simultanee des sucres et des peptides extraits du vegetal. Les reactions de glycosidation des sucres et d'esterification des peptides sont realisees en meme temps pour donner des tensioactifs tres performants et presentant egalement un tres faible pouvoir irritant pour la peau


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Informations

  • Détails : 231 P.
  • Annexes : 193 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Reims Champagne-Ardenne. Bibliothèque universitaire. Bibliothèque Moulin de la Housse.
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