Noyau pyridoacridine : structure et synthèse d'alcaloi͏̈des cytotoxiques isolés d'Invertébrés marins

par Nathalie Bontemps

Thèse de doctorat en Agrochimie

Sous la direction de C. FRANCISCO.

Soutenue en 1996

à Perpignan .


  • Résumé

    Ce memoire est consacre a la recherche et a l'etude de nouveaux metabolites secondaires a potentialites pharmacologiques isoles d'invertebres marins. La purification biodirigee d'extraits de l'ascidie cystodytes dellechiajei, orientee par un test d'interaction avec l'adn en clhp, a conduit a l'isolement d'un nouvel alcaloide cytotoxique de la famille des pyridoacridines: la cystodamine. Sa structure a ete etablie par des methodes d'analyses spectroscopiques: uv, ir, sm et rmn 1d (#1h et #1#3c) et 2d (dqfcosy, hmbc, hmqc). Afin de confirmer la structure proposee et d'evaluer les potentialites pharmacologiques de cette molecule, sa synthese a ete entreprise. La strategie envisagee passe par la meridine, son analogue hydroxyle isole par f. J. Schmitz de l'ascidie amphicarpa meridiana, et comporte deux types de reactions cles: une addition d'un derive de l'acide de meldrum au niveau d'une fonction amine suivie d'une cyclisation thermique et une reaction de couplage organometallique catalysee par du palladium. La synthese totale de la meridine a pu etre mise au point en 12 etapes avec un rendement global de 9%, ce qui represente une nette amelioration par rapport a la seule synthese publiee a ce jour (0,2%). Le passage de la meridine (oh) a la cystodamine (nh#2) n'a pu aboutir mais l'etude spectroscopique des derives obtenus lors de cette synthese a pu fournir des arguments en faveur de la structure proposee


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Informations

  • Détails : 227 p

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  • Bibliothèque : Université Perpignan Via Domitia. Service commun de la documentation. Section Sciences.
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  • Bibliothèque : Université Perpignan Via Domitia. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH 1996 BON
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