Structure des laxaphycines, lipopeptides cycliques de la Cyanobactérie Lyngbya majuscula : activités pharmacologiques de cyclopeptides et d'alcaloi͏̈des marins

par Isabelle Bonnard

Thèse de doctorat en Agrochimie. Chimie des biomolécules

Sous la direction de Christian Francisco.

Soutenue en 1996

à Perpignan .


  • Résumé

    De la cyanobacterie marine, lyngbya majuscula, ont ete isoles majoritairement deux lipopeptides cycliques, les laxaphycines a et b, ainsi que plusieurs peptides minoritaires appartenant a la meme famille que la laxaphycine b, les d-leu#5laxaphycine b, hyp#1#0laxaphycine b et n-me-val#7laxaphycine b. Les structures de ces composes ont ete etablies par des analyses spectroscopiques (ultra-violet, infra-rouge, spectrometrie de masse en mode fab et en tandem, spectrometrie de resonance magnetique nucleaire du proton et du carbone 13, uni et bidimentionnelle). La stereochimie des acides amines a ete determinee par analyse chirale en chromatographic liquide haute performance apres derivation des residus. Cette analyse a necessite la synthese des stereoisomeres des acides amines exotiques non commerciaux 3-hydroxyleucine, n-mc-isoleucine, acides 3-aminoocta(deca)noiques et la degradation chimique totale et partielle des peptides. Les activites pharmacologiques des laxaphycines et de plusieurs peptides et alcaloides marins (didemnines et ascididemine) ont ete evaluees principalement grace a des tests de cytotoxicite sur cellules leucemiques humaines sensibles aux drogues antitumorales et sur lignees resistantes. Les laxaphycines a et b presentent la particularite d'etre des peptides antifongiques et cytotoxiques agissant en synergie


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Informations

  • Détails : 2 vol. (iii,192 f.) (65 f.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 177-192

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  • Bibliothèque : Université Perpignan Via Domitia. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH 1996 BON
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