Contribution à la synthèse et à l'étude structurale d'alpha-cetophosphonates et hydroxybisphosphonates en vue de la modification chimique d'un oligonucleotide

par Jean-Marc Benech

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Yves Leroux.

Soutenue en 1996

à Paris 13 .


  • Résumé

    Ce mémoire de thèse porte sur l'étude de la modification chimique d'un nucléotide par une molécule d'acide bisphosphonique r'-(h#2o#3p)c(oh)(po#3h#2) et sur l'analyse structurale par RMN ou diffraction des rayons x d'-cetophosphonates et d'esters bisphosphoniques préparés dans le cadre de ce projet. Le travail s'est décomposé en plusieurs parties distinctes: -mise au point d'une nouvelle méthode de préparation directe d'esters bisphosphoniques symétriques benzyles par adjonction de réactifs protiques. Préparation d'-cetophosphonates et d'esters bisphosphoniques symétriques. -étude de stabilité de l'oligonucleotide pour évaluer la comptabilité avec les conditions de réaction en chimie du phosphore. -analyse et amélioration des conditions d'hydrolyse des composes bisphosphoniques r'-(r#2o#3p)c(oh)(po#or#2) par modification des groupes esters r (r= benzyle, paranitrobenzyle, paramethylbenzyle, paramethoxybenzyle, piperonyle, silyle). -synthèse d'-cetophosphonates et d'esters bisphosphoniques benzyles dissymétriques. -étude structurale par RMN des -cetophosphonates et esters bisphosphoniques obtenus. Discussion sur les équivalences des protons benzyles. -étude structurale par diffraction des rayons x de deux esters bisphosphoniques et comparaison avec les données de la littérature. Mise en parallèle avec les résultats RMN et avec la réactivité chimique

  • Titre traduit

    Contribution to the synthesis and to the structural study of alpha-ketophosphonates and hydroxybisphosphonates for the purpose of an oligonucleotide chemical modification


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Informations

  • Détails : 203 p.
  • Annexes : 56 ref.

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  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH 1996 042
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