Syntheses et reactivite de complexes cyclohexadiene fer tricarbonyle : approches de la synthese totale de la galanthamine et ses analogues

par VINCENT REBOUL

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de C. THAL.

Soutenue en 1996

à Paris 11 .


  • Résumé

    Le programme de recherche a consiste a trouver une approche originale de la synthese de la galanthamine et de ses analogues, approche fondee sur la chimie des complexes cyclohexadiene fer tricarbonyle. La galanthamine est un alcaloide de la famille des amarylidaceae presentant un interet pharmacologique et therapeutique interessant pour le traitement de la maladie d'alzheimer. Deux voies de synthese ont ete envisagees et reposent sur la formation du carbone quaternaire de cette molecule: l'une, intermoleculaire, faisant intervenir la reactivite des complexes cationiques 1-alkyl-(4-methoxy-cyclohexadienyl) fer tricarbonyle, l'autre, intramoleculaire, impliquant des reactions oxydatives avec les complexes neutres 1-alkyl-(4-methoxy-cyclohexa-2,4-diene) fer tricarbonyle. Divers nucleophiles (aromatiques metalles, ethers d'enols silyles et stannyles, aniline) ont ete mis en reaction avec les complexes cationiques. Les resultats negatifs nous ont pousses a approfondir certaines reactivites inattendues, en particulier l'effet du tamis moleculaire sur les complexes cationiques, une nouvelle addition de nucleophile permettant d'introduire un groupement tributyl etain sur le fer, ainsi que le mode d'action du trifluoroacetate de thallium. De nombreux complexes originaux ont ete prepares, pouvant avoir des applications synthetiques interessantes. Cette etude de reactivite a egalement permis de proposer plusieurs mecanismes reactionnels


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Informations

  • Détails : 220 P.
  • Annexes : 174 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-013064
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