Synthese de metabolites marins en serie 2-aminoimidazolique

par SOPHIE DANINOS

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de CHRISTIANE POUPAT.

Soutenue en 1996

à Paris 11 .

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  • Résumé

    La premiere partie de ce memoire decrit la synthese totale de metabolites marins pyrroloimidazoliques lineaires, bromes ou non, selon un schema general. Ils peuvent, en effet, tous etre prepares a partir de l'hydroxymethylimidazole via la meme amine allylique cis issue d'une reaction de wittig-schweizer, la double liaison pouvant etre ou non isomerisee en trans selon les conditions employees, ce qui donne acces aux deux series de composes. Grace a l'utilisation du lda, la fonctionnalisation de la position 2 de l'imidazole a pu etre menee a bien y compris lorsque le noyau pyrrole etait brome. La n-methylation selective du noyau imidazole est possible apres que la condensation pyrrole/imidazole ait ete realisee. Ainsi l'oroidine, l'hymenidine, la clathrodine (et son isomere cis non encore decrit a l'etat naturel), le 3'-amino-1'-2-aminoimidazol-4(5)-ylprop-l'ene et la keramadine ont ete synthetises avec des rendements satisfaisants. Il est vraisemblable que ces metabolites lineaires soient des precurseurs de composes plus complexes de type ageliferine et sceptrine : quelques reactions exploratoires de cycloaddition 4 + 2 et 2 + 2 ont ete tentees. La deuxieme partie de ce travail fait l'objet d'un depot de brevet et ne peut etre communiquee.


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Informations

  • Détails : 236 P.
  • Annexes : 190 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-012982
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