Nouvelles approches synthetiques en serie flavonique. Preparation d'homobisflavones et de flavones aminoalkylees

par FABIENNE BERTHET

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de P. POTIER.

Soutenue en 1996

à Paris 11 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les etudes decrites dans cette these portent sur la mise au point de nouvelles voies de synthese des flavones. Ces molecules sont omnipresentes dans le monde vegetal, certaines d'entre elles presentent des activites biologiques tout a fait interessantes, notamment vis-a-vis de l'inactivation d'especes radicalaires. Afin d'introduire en position 3 un substituant susceptible de conferer une meilleure solubilisation en milieu biologique, deux voies ont ete suivies. La premiere repose sur une synthese multietapes a partir d'une acetophenone convenablement substituee. La seconde plus directe et de caractere plus general comporte trois etapes: cyclisation oxydative d'alpha-methylchalcones par le systeme dmso/iode, bromation allylique par la nbs et substitution par des amines variees, conduisant ainsi aux 3-aminoalkylflavones. Les essais de chloromethylation en position 8 ont conduit a mettre en evidence un lien fort entre mode de subtitution du noyau a de flavones et leur reactivite vis-a-vis d'un reactif electrophile. Ce travail a permis egalement de redecouvrir une voie d'acces aux homobisflavonoides, famille de produits pour laquelle est propose un mode de synthese


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Informations

  • Détails : 182 P.
  • Annexes : 138 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-012733
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