Utilisation de complexes amine-borane dans la synthese stereoselective de derives d'acides alpha-amines

par VINCENT FEREY

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de C. MIOSKOWSKI.

Soutenue en 1996

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Ce memoire concerne l'etude de nouvelles methodes stereoselectives d'acces a des derives d'acides alpha-amines, precurseurs d'acides alpha-amines non proteinogeniques. Dans la premiere partie, nous decrivons des tentatives d'utilisation d'heterocycles comportant une fonction amidine ou iminoester. Cependant, ces composes, utilises comme substrats dans des reactions d'alkylation pouvant nous mener aux derives desires, se sont reveles inertes vis-a-vis de bases fortes. Ainsi, malgre de nombreuses variantes synthetiques explorees, cette etude n'a pas donne les resultats escomptes. Une approche plus generale utilisant comme substrats des complexes amine-borane a ensuite ete mise au point. Nous presentons successivement: - dans la deuxieme partie, une revue bibliographique sur la synthese de ces complexes et leur utilisation en synthese organique. - dans la troisieme partie, une etude de l'influence de la complexation par le borane d'un aminoester sur sa reactivite dans la reaction d'aldolisation: elle nous permet, suivant les conditions, de preparer selectivement des alpha-amino-beta-hydroxyesters de configuration syn ou anti. - dans la quatrieme partie, une methode enantioselective d'acces a des acides alpha-amines alpha-substitues, derives de l'alanine et de la proline. Cette methode repose sur une preparation efficace et diastereoselective de complexes amine-borane chiraux, et sur une procedure d'alkylation conduisant a des composes enantiomeriquement enrichis (purete enantiomerique: jusqu'a 92%)


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Informations

  • Détails : 189 P.
  • Annexes : 152 REF.

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-012700
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