Synthese chimio-enzymatique d'oligosaccharides. Recherche d'analogues simplifies pour l'etude de la specificite de la gal-beta-(1,3)-galnac-alpha-(2,3)-sialyltransferase de foie de porc, en vue de la preparation du synthon neu5ac-alpha-(2,3)-gal

par KARINE BASSET-CARPENTIER

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de C. AUGE.

Soutenue en 1996

à Paris 7 .

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  • Résumé

    Au cours de ce travail, nous avons developpe une synthese chimio-enzymatique du synthon neu5ac-alpha-(2,3)-gal, present au niveau de nombreuses molecules d'interet biologique. L'etape cle de cette synthese est la condensation enzymatique de l'acide n-acetyl-neuraminique sur une unite galactosyl via l'alpha-(2,3)sialyltransferase de foie de porc. Nous avons tout d'abord recherche des analogues simplifies du substrat accepteur naturel, l'agt, relativement peu disponible pour des syntheses a grande echelle. Cette etude de specificite de l'enzyme nous a permis de trouver un analogue, le disaccharide gal-beta-(1,3)gal-2oac-ome, entrainant une activite relative de 100% par rapport au substrat naturel. Nous avons ensuite realise le couplage enzymatique pour obtenir le trisaccharide correspondant neu5ac-alpha-(2,3)gal-beta-(1,3)gal-(2oac)-ome. Ce trisaccharide conduit directement au synthon souhaite neu5ac-alpha-(2,3)gal, en subissant une reaction d'acetolyse partielle. Il est egalement un excellent substrat donneur d'acide sialique pour des reactions de trans-sialidation, via la trans-sialidase de trypanosoma cruzi. Ce travail est un bon exemple de l'utilisation de reactions de biotransformation dans des protocoles de synthese essentiellement chimiques

  • Titre traduit

    Chemo-enzymatic synthesis of oligosaccharides. Research of simplified analogues for the specificity study of the gal-beta-(1,3)-galnac-alpha-(2,3)-sialyltransferase from porcine liver, to prepare the disaccharide neu5ac-alpha-(2,3)-gal


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Informations

  • Détails : 181 P.
  • Annexes : 127 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris Diderot - Paris 7. Service commun de la documentation. Bibliothèque Universitaire des Grands Moulins.
  • Accessible pour le PEB
  • Cote : TS1996
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