Etude physico-chimiques d'interactions cyclodextrines-solutes a l'interface air-eau et en solution

par MOHAMED EDDAOUDI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de A.-W. COLEMAN.

Soutenue en 1996

à Paris 7 .

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  • Résumé

    Les cyclodextrines, oligosaccharides cycliques d'origine naturelle, jouent un role important dans la chimie supramoleculaire. La structure conique creuse de ces molecules et leur inertie pharmacologique font d'elles des molecules hotes interessantes. Les cyclodextrines ont ete largement utilisees pour leur capacites a encapsuler une large gamme de molecules organiques. Un second interet est lie a leur potentialite au regard des modifications chimiques. Les interactions des cyclodextrines avec les molecules inorganiques ont ete moins etudiees que celles avec les molecules organiques. L'etude faite sur la solubilite des cyclodextrines natives en presence de sels metalliques montre l'existence d'interactions specifiques ainsi que l'implication du cation dans les processus de complexation et que la structuration de l'eau n'est pas le seul facteur influencant la solubilite des cyclodextrines en presence de sels metalliques. Les resultats cristallographiques preliminaires sur les complexes de l'alpha cyclodextrine et de la gamma cyclodextrine/chlorure de calcium obtenus a differentes concentrations en sel montrent la presence de structures cristallines differentes, impliquant des stoechiometries metal-cyclodextrin distinctes dans les differentes phases de solubilite. La substitution selective et complete d'une face de la cyclodextrine par des groupements hydrophobes permet d'avoir des molecules amphiphiles aptes a former des couches monomoleculaires. L'interaction de l'ion calcium avec un modele membranaire de cyclodextrines amphiphiles montre que l'interaction des cyclodextrines amphiphiles avec l'ion calcium se fait suivant trois processus. La discrimination chirale peut etre observee pour les terpenes incluses dans le modele membranaire de cyclodextrines. Le potentiel de surface est une methode efficace pour detecter la formation de composes d'inclusion de molecules invitees hydrosolubles a l'interface air-eau. D'autre etudes ont ete menees en solution: l'etude de la complexation en solution du pyrene avec les cyclodextrines persilylees montre des constantes d'association nettement superieures a celle des natives. Le couplage d'un bras fluorescent sur la beta cyclodextrine peut etre utilise pour etudier les processus d'inclusion et de desinclusion. Plus interessant le transfert d'energie electronique de fluorescence est technique efficace pour l'etude de ces systemes


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Informations

  • Détails : 188 P.
  • Annexes : 198 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris Diderot - Paris 7. Service commun de la documentation. Bibliothèque Universitaire des Grands Moulins.
  • Accessible pour le PEB
  • Cote : TS1996
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