Nouvelles voies d'acces aux derives 2-amino-2-desoxy-c-glycosides

par EBTISSAM AYADI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de STANISLAS CZERNECKI.

Soutenue en 1996

à Paris 6 .

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  • Résumé

    La premiere partie de notre travail a ete consacree a la mise au point d'une nouvelle voie d'acces aux derives 2-azido ou 2-acetamido-2-desoxy-glucose et galactose. Dans ce but des azido-phenylselenoglycosides ont ete synthetises par azido-phenylselenylation des glycals diversement proteges. Puis, l'hydrolyse de la fonction phenylselenyle a permis l'acces aux derives 2-azido-2-desoxy-glucose et galactose. Les 2-azido-2-desoxy-glucose et galactose perbenzyles obtenus ont ete par la suite transformes en azido-glyconolactones correspondantes par oxydation par le systeme dmso/ac#2o. D'une maniere similaire, les acetamido-gluconolactones perbenzylees ont ete obtenues par oxydation d'acetamido lactols correspondants avec le systeme tpap/nmo. Puis, nous avons etudie la reactivite des azido-glyconolactones perbenzylees avec differents organometalliques, ce qui a permis la mise au point d'une nouvelle voie de creer de maniere stereospecifique une liaison beta c-c sur le centre anomerique de ces azido-sucres. Par reduction de la fonction azido suivie de l'acetylation in situ, des acetamido beta-d-c-galactopyranosides sont ainsi obtenus. D'autre part, nous avons synthetise d'une maniere regio et stereospecifique d'amino-alpha-c-glycosides par des reactions d'additions radicalaires intramoleculaires, en utilisant comme precurseurs des n-allyl-phenylselenoglycosides. La cyclisation radicalaire realisee en presence de bu#3snh/bet#3 a temperature ambiante, est du type 5-exo-trig. Avec les donnees des spectres rmn du proton et du carbone, ainsi que les resultats de noe, nous avons pu determiner les configurations absolues de c-1 et c-8.


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Informations

  • Détails : 216 P.
  • Annexes : 131 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1996
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