Utilisation de derives phosphores chiraux en synthese asymetrique

par STEPHANE SABELLE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de ALEXANDRE ALEXAKIS.

Soutenue en 1996

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les acides phosphoniques ou les phosphonates chiraux sont des composes qui peuvent presenter une activite biologique interessante. Afin de controler la stereochimie de ces derives phosphores, nous avons choisi, comme copules chirales, des phosphonamides fonctionnalises avec des diamines chirales a axe de symetrie c#2 et nous les avons utilise en synthese asymetrique. Nous avons tout d'abord etudie la reactivite des -lithio -chloro methylphosphonamides chiraux avec les cetones, les aldehydes et les imines. Nous avons ainsi pu obtenir, avec en general une bonne diastereoselectivite en et en du phosphore, des -chloro -hydroxy phosphonamides chiraux, des -epoxy phosphonamides chiraux et des -aziridinyl phosphonamides chiraux. Les -epoxy -aryl phosphonamides ont ete d'interessants precurseurs pour la synthese d'acides phosphoniques -hydroxyles chiraux. L'utilisation des -allyloxy methylphosphonamides dans la reaction de wittig 2,3 nous a permis egalement d'acceder a des phosphonamides -hydroxyles avec une tres bonne diastereoselectivite. Nous avons montre egalement que les phosphonamides chiraux pouvaient etre de bons inducteurs de chiralite dans la synthese de butyrolactones et d'amino-alcools chiraux. Enfin, nous avons etudie la reaction de diels-alder et de pauson-khand en utilisant comme precedemment des phosphonamides chiraux comme inducteur de chiralite.


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Informations

  • Détails : 317 P.
  • Annexes : 139 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1996
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