Approche convergente de taxoides et reactions de carbopalladation d'oxanorbornenes fonctionnalises

par CHRISTIAN MONTALBETTI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Genêt.

Soutenue en 1996

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Le taxol, diterpenoide hautement fonctionnalise, extrait de l'if du pacifique est un anticancereux extremement efficace pour le traitement des cancers du sein et des ovaires. L'engouement des chimistes pour cette famille de molecules, les taxoides, est du non seulement a leurs proprietes exceptionnelles mais aussi a leur structure tricyclique tendue a, b, c, tres originale. -dans un premier temps est presentee une approche convergente de taxoides basee sur deux couplages a l'aide du palladium zerovalent qui permettent de reunir le cycle a au cycle c par une agrafe acetylenique et une formation tardive du cycle b. Les 1,2- et 2,3-seco taxanes obtenus possedent le squelette precurseur de la 10-desacetylbaccatine iii. -dans un deuxieme temps est etudiee la reaction de carbopalladation suivie de piegeage anionique, sur des olefines bicycliques comme le norbornene et les oxanorbornenes fonctionnalises dits sucres nus. Cette reaction permet de fonctionnaliser regio- et stereoselectivement, en une seule etape, deux centres contigus. L'une des applications de cette methode est la synthese d'analogues du cycle c possedant le motif acetylenique pret pour le couplage avec le cycle a des taxoides.


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Informations

  • Détails : 241 P.
  • Annexes : 204 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1996
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