Syntheses asymetriques de la cyperone et d'analogues de l'acide n-methyl d-aspartique

par VALERIE LE GUEN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de C. AGAMI.

Soutenue en 1996

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Dans la premiere partie de ce memoire est decrit une synthese asymetrique d'un sesquiterpene naturel: la cyperone. Cette methode utilise une reaction d'annelation de robinson asymetrique catalysee par un acide amine: la phenylalanine. La deuxieme partie rapporte une synthese originale de molecules homochirales qui sont des analogues conformationnellement contraints de l'acide n-methyl d-aspartique: les acides piperidine 2,3-dicarboxyliques. Cette methode est fondee sur une etape d'aza-annelation entre un enaminoester et un chlorure d'acide insature, et sur une reaction d'hydrogenation stereoselective. Le choix de chlorures d'acides substitues ont permis la synthese de differents analogues methyles. Une etude mecanistique a montre que la cyclisation debute par une addition de michael


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Informations

  • Détails : 125 P.
  • Annexes : 36 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1996
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