Insertions d'alcynes dans les complexes aminocarbeniques du chrome : mecanisme et applications

par CECILE BOUANCHEAU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de H. RUDLER.

Soutenue en 1996

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Les reactions d'insertion intermoleculaire d'alcynes dans les complexes aminocarbeniques du chrome conduisent, en une etape, a des composes cycliques azotes. L'etape-cle de cette reaction est la formation d'un complexe dipolaire tres reactif de type ylure carbone-azote. Le rearrangement des ylures en composes heterocycliques, par migration d'un substituant alkyle de l'azote sur les carbones en alpha et en gamma, fait appel soit a un mecanisme concerte, soit a un mecanisme dans lequel le chrome est implique dans toutes les etapes de la reaction. D'autre part, l'interaction des ylures avec des olefines et des derives soufres met en evidence la reactivite particuliere de ces ylures qui conduisent a de nouveaux produits organiques originaux. La version intramoleculaire des reactions d'insertion, par la synthese de complexes alcynylaminocarbeniques du chrome de structure elaboree, permet d'obtenir des squelettes polycycliques s'apparentant a des analogues d'alcaloides (aspidospermine, lycorine). De plus, suivant la nature du complexe aminocarbenique de depart (taille du cycle azote, nature des substituants), les ylures intermediaires formes peuvent reagir de maniere totalement differente en conduisant a des heterocycles tres originaux

  • Titre traduit

    Alkynes' insertions into aminocarbene complexes of chromium: mechanism and applications


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Informations

  • Détails : 221 P.
  • Annexes : 96 REF.

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