Synthese d'analogues carbones de glucoglycerolipides (c-glucoglycerolipides et kerufaride) et de disaccharides 5(c-isomaltose et c-gentobiose)

par ELISABETH PERRIN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de P. SINAY.

Soutenue en 1996

à Paris 6 .

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  • Résumé

    L'objectif de ces travaux est de developper de nouvelles voies de synthese d'analogues carbones de glucoglycerolipides et de disaccharides. Synthese de c-glucoglycerolipides: ce sont des analogues de glucoglycerolipides dans lesquels l'oxygene aglyconique est remplace par un groupe methylene. Trois approches sont etudiees pour former la liaison c-glycosidique: - une approche radicalaire intramoleculaire, - une approche radicalaire intermoleculaire, - une approche nucleophile. L'approche nucleophile par l'intermediaire d'un c-alcynylglucoside est la meilleure methode pour obtenir des c-glucoglycerolipides. Synthese de c-disaccharides: une approche radicalaire intramoleculaire permet de synthetiser de facon rapide et simple des c-disaccharides, analogues de o-disaccharides dans lesquels l'oxygene interglycosidique est remplace par un pont methylene. Un lien temporaire relie le donneur de radical avec l'accepteur. La macrocyclisation radicalaire par action de l'hydrure de tributyletain en presence d'aibn conduit a la formation du c-disaccharide. Nous avons demontre l'importance de la position d'agrafage sur le rendement et l'orientation stereochimique de la reaction. Synthese du keruffaride: la partie sucre de ces analogues de glucoglycerolipides est remplacee par un cyclopentane pentahydroxyle. Nous avons developpe une nouvelle methode de synthese de cylopentanes polyhydroxyles par un couplage pinacolique par l'iodure de samarium. Cette methode nous a permis de synthetiser le keruffaride et ainsi de confirmer par la synthese la stereochimie relative de ce produit naturel


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  • Détails : 251 P.
  • Annexes : 298 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1996
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