Enantioselectivite des cyclodextrines en electrophorese capillaire et en electrochromatographie

par Frédéric Lelièvre

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de P. GAREIL.

Soutenue en 1996

à Paris 6 .

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  • Résumé

    L'electrophorese capillaire (ec) et l'electrochromatographie (ecc) apparaissent bien adaptees a l'etude analytique d'enantiomeres ionises ou neutres en presence de cyclodextrines (cd) neutres ou chargees, en solution ou immobilisees sur une phase stationnaire. Les enantiomeres d'acides arylpropioniques ont ete separes avec la beta-cd permethylee a un ph ou ils sont partiellement ionises, ce qui souligne que la reconnaissance chirale a lieu principalement avec la forme moleculaire de ces enantiomeres. Le fait que cette cd est caracterisee par le plus faible pouvoir complexant de toutes les cd etudiees a confirme qu'il n'est pas necessaire d'avoir des complexes tres stables pour obtenir une separation chirale. Des cd ionisables ont permis d'elargir le champ d'application des cd neutres aux enantiomeres de solutes non potentiellement ionisables et d'ameliorer les resolutions des enantiomeres de solutes anioniques. Dans la situation ou l'enantioselectivite de la cd ionisable pour les enantiomeres d'un solute neutre est faible, des systemes duaux, combinant cette cd et une cd neutre stereoselective permettant d'obtenir la separation chirale, ont ete developpes. Nous avons egalement developpe le concept de selectivite d'un agent complexant pour une paire de solutes, defini a partir du rapport des facteurs d'affinite des solutes pour l'agent complexant. Cette approche permet d'apprecier l'enantioselectivite meme du complexant dans le cas des complexes 1:1. Nos travaux ont egalement permis de confirmer la faisabilite de l'electrochromatographie. L'application de l'ecc aux separations chirales a ete menee en utilisant l'additif chiral directement dans la phase mobile ou greffe a la surface des particules. La seconde approche permet d'obtenir de meilleures resolutions en des temps d'analyse plus courts principalement du fait de l'augmentation de la selectivite


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Informations

  • Détails : 258 P.
  • Annexes : 355 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1996
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