Contribution a l'etude de la transformation metadiphenol-phenol au cours de la bioconversion emodine-chrysophanol

par AZIZ HADJ-HAMDRI

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de M. GAUDRY.

Soutenue en 1996

à Paris 6 .

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Résumé

L'etude de la conversion, nadph-dependante, emodine-chrysophanol chez le champignon pyrenochaeta terrestris s'est orientee dans deux directions. Nous avons cherche, dans un premier temps, a synthetiser la dihydroemodine, intermediaire de reduction postule de l'emodine en chrysophanol, suivant une strategie mettant en jeu une double condensation de diels-alder. Nous sommes parvenus a une etape de notre cible, la derniere etape consistant en une oxydation regioselective d'un alcool allylique ayant conduit a la formation de chrysophanol, probablement en raison de l'instabilite de la dihydroemodine. Par ailleurs, nous avons developpe une synthese courte d'emodine tritiee de forte radioactivite specifique. Ceci nous a permis de detecter une activite enzymatique dans certains extraits bruts acellulaires, activite qui a neanmoins ete perdue au cours d'une tentative de purification sur une colonne echangeuse d'ions

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