Nouvelles syntheses d'olefines polysubstituees : etude du rearrangement de fritsch-buttenberg-wiechell

par ISABELLE CRETON

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J.-F. NORMANT.

Soutenue en 1996

à Paris 6 .

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Résumé

Le present memoire propose deux nouvelles voies de synthese d'olefines polysubstituees de stereochimie controlee. Tout d'abord, le tandem carbocupration - rearrangement 1,2 conduit a des olefines tri- ou tetrasubstituees sous forme d'isomeres uniques. D'autre part, une synthese est envisagee par reactions selectives des deux metaux d'un organogemdimetallique vinylique. Au cours de cette derniere etude, nous avons developpe parallelement une voie d'acces diastereoselective par induction 1,3 aux 1,4 dienes chiraux, ainsi qu'une voie de synthese d'alcynes disubstitues chiraux par induction 1,4. Les domaines d'applications de ces strategies ainsi que leurs limites seront ici developpes et discutes

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