Recherches dans le domaine des composés actifs sur les récepteurs beta 3 : exploration des réactions d'élimination-addition pyridiniques

par Karine Vinter-Pasquier

Thèse de doctorat en Chimie et physico-chimie moléculaires

Sous la direction de Paul Caubère.

Soutenue en 1996

à Nancy 1 .


  • Résumé

    La première partie de ce mémoire traite de la synthèse de molécules originales potentiellement actives sur les récepteurs beta 3. Ces composés sont des dérives polycycliques benzocyclobuténiques portant le pharmacophore beta 3. Ces synthèses ont été réalisées par condensation de la 4-hydroxy-phenoxyéthanolamine, dont une nouvelle voie d'accès a été optimisée, sur des alcools benzocyclobuténiques. Ces réactions ont conduit à diverses phénoxypropanolamines et phényléthanolamines polycycliques dont certaines ont présentés une activité antagoniste sélective. Dans une seconde partie, l'étude de la formation et de la réactivité de pyrid-3,4-ynes a été abordée. Nous avons alors montré que la base complexe NaNh2-tBuONa permet d'engendrer au sein d'un solvant éthéré les déhydropyridines souhaitées et de condenser aisément les amines. Un comportement inattendu a été rencontré lors de l'étude de la 3,5-dibromopyridine. Ces résultats acquis, la condensation des énolates de cétones a été explorée. Il en ressort que ces réactions constituent d'excellentes voies de synthèse de cétones hétérocycliques ainsi que de dérivés cyclobuténiques

  • Titre traduit

    Investigations in the field of beta 3 adrenergic derivatives : exploration of pyridinic elimination-additions


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Informations

  • Détails : 1 vol. (198 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 107 références

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