Synthèses stéréosélectives de glycosyl-alpha-aminoesters et de glycopeptides dérivés

par Samira Bouifraden

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Jean-Pierre Lavergne.

Soutenue en 1996

à Montpellier 2 .


  • Résumé

    Le travail que nous decrivons avait pour but de developper de nouvelles syntheses de glycosyl-aminoacides et glycopeptides derives dans lesquels le sucre et l'aminoacide sont lies par une liaison carbone-carbone. Nous avons mis au point une condensation de differents enolates de glycine sur le carbonyle en position 3 de l' -d-ribohexofuranos-3-ulose convenablement protege. La diastereoselectivite de ces reactions est dans l'ensemble assez remarquable. Elle implique une double induction asymetrique et depend a la fois des groupements de la fonction ester et de la nature des groupements protecteurs de la fonction amine. Apres deprotection selective des fonctions amine ou acide, ces composes ont pu etre couples avec d'autres aminoacides pour donner les glycopeptides attendus

  • Titre traduit

    Stereoselective synthesis of glycosyl-alpha-aminoesters and glycopeptide derivatives


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  • Détails : [10], 181 f.
  • Annexes : Notes bibliogr

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  • Cote : TS 96.MON-228
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