Synthèse d'alpha-aminoacides neuroexcitateurs analogues de l'acide glutamique

par Jean-Marie Receveur

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de M.-L. ROUMESTANT.

Soutenue en 1996

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Le travail presente a pour but la synthese d'alpha-aminoacides, analogues gamma-substitues de l'acide glutamique, susceptibles de presenter des proprietes neuroexcitatrices specifiques des recepteurs metabotropiques au glutamate. Nous decrivons une nouvelle voie de synthese asymetrique de l'acide 4-methylene glutamique, mettant en jeu une base de schiff chirale issue de la condensation du ter-butyl glycinate et de la 2-hydroxypinan-3-one. Parmi les nombreuses reactions envisageables sur la double liaison conjuguee de ce synthon, des reactions de cycloadditions de diels-alder ainsi que des reactions d'additions 1-4 ioniques et radicalaires sont decrites. La synthese d'un deuxieme synthon, l'acide alpha-methyl 4-methylene glutamique est egalement mise en uvre afin d'obtenir de nombreux aminoacides alpha-methyles analogues gamma-substitues de l'acide glutamique. Les activites biologiques sont evaluees dans les synaptoneurosomes de cerveaux de rats en mesurant la capacite des molecules a stimuler ou inhiber l'hydrolyse des phosphoinositides membranaires en inositol phosphates. Dans ce modele, l'acide (2s) 4-methylene glutamique est un agoniste aussi puissant que l'acide glutamique, sans specificite pour les recepteurs ionotropiques ou metabotropiques tandis que l'acide (2s) 4-n-(butyl) phtalimide glutamique presente une activite antagoniste non competitive

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Informations

  • Détails : [12], 183, [15] f
  • Annexes : Bibliogr.: p. 172-183

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  • Cote : TS 96.MON-175
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