Elaboration de nucléosides acycliques modifiés de type pyrazinique potentiellement antiviraux

par Jean Davis-Charles

Thèse de doctorat en Chimie. Chimie - Physique

Sous la direction de Pierre Krausz.


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  • Résumé

    Nous decrivons la synthese d'une serie d'analogues de type pyrazinique du compose anti-herpes acyclovir (9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine). Ces analogues sont synthetises par differentes methodes. Les analogues possedant un groupement hydroxyethoxymethyle ont ete synthetises en presence d'un acide de lewis dans le dichlorethane, alors que les analogues possedant un groupement hydroxyalkyle ont ete synthetises en presence d'hydrure de sodium dans le dmf. Les 2', 3'-acyclonucleosides ont ete synthetises a partir de 1-(-d-ribofuranosyl)-2-pyrazinones par les reactions d'oxydation et de reduction in situ avec des ions periodate et borohydrure fixes sur resine. Les pyrazinones hydroxyalkyles ont ete modifiees par azidation ou glycosylation de la position 4'. Les analogues azides ont ete synthetises par mesylation du groupement hydroxyle, suivie d'azidation. Les analogues glycosyles ont ete synthetises par l'action du triflate d'argent en presence de 2,3,4,6-tetra-o-acetyl-1-bromo--d-glucopyranose. Les hydroxyalkyl pyrazinones ont ete reduites en presence de rhodium sur alumine sous pression d'hydrogene. Ces nouvelles structures ont ete caracterisees. Leurs proprietes antivirales (hsv-1, cmv, cox b4, hiv-1) ont ete etudiees

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Informations

  • Détails : 154 p
  • Annexes : Notes bibliogr.

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