Sucrochimie et catalyse homogène : synthèse d'alkylsaccharides par réaction de télomérisation entre le butadiène et le saccharose : synthèse d'hydroxyalkylsaccharides via l'ouverture d'époxydes par le saccharose

par Jenny Meyer

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Francis Petit et de André Mortreux.

Soutenue en 1996

à Lille 1 .


  • Résumé

    La synthèse d'agents tensioactifs à base de sucre nécessite le greffage d'une longue chaine alkyle sur la tête polaire osidique. La réaction de telomerisation entre le butadiène et le saccharose permet d'obtenir des éthers ayant généralement une chaine à 8 carbones. En utilisant une phosphine hydrosoluble et une solution basique très concentrée de saccharose, la réaction a pu être effectuée en milieu aqueux. En système diphasique, la butan-2-one additionnée à la solution basique de saccharose permet l'extraction des télomères de degré 2 et 3 de la phase aqueuse, limitant ainsi la polysubstitution. L'etude de l'influence de divers parametres (rapport molaire butadiène/saccharose, volume de l'autoclave, nature du co-solvant, système catalytique,) a permis d'optimiser la réaction pour aboutir à la synthèse sélective d'un mélange de monooctadienylethers et de dioctadienylethers de saccharose (50/50). La synthèse d'éthers d'alcools de saccharose peut être réalisée par action du saccharose sur un 1,2-epoxyalcane. L'emploi de catalyseurs acides à base de sels d’étain-cobalt et de lanthanides ne favorise pas la réaction d'ouverture de l'epoxydodecane par le saccharose. La synthèse d'hydroxydodecylethers a été ensuite réalisée avec un catalyseur de type alcoolate dans un solvant organique: le dimethylformamide. L'utilisation d'une amine en tant que catalyseur améliore nettement la réactivité du système et rend la réaction possible en milieu aqueux. L'utilisation des catalyses micellaire et de transfert de phase ont également été étudiées.

  • Titre traduit

    Sucrochemistry and homogeneous catalysis : alkysaccharides synthesis by telomerization of butadiene with sucrose : hydroxyalkylsaccharides synthesis by oxyalkylation of sucrose with an alkylene


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Informations

  • Détails : 1 vol. (180 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 172-180

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  • Bibliothèque : Lilliad Learning Center Innovation (Villeneuve d'Ascq, Nord).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-1996-346
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