Synthèse et étude par spectroscopie UV d'agents complexants organophosphores comportant un ou plusieurs motifs 6,9-diaza-1,3-dioxa-2-thiophosphacycloundecane

par Chérif Bengourina

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri Sliwa.

Soutenue en 1996

à Lille 1 .


  • Résumé

    Nous avons réalisé la synthèse de nouveaux composés organophosphores comportant un ou plusieurs macrocycles 6,9-diaza-1,3-dioxa-2-thionophosphacycloundécane et étudie leurs propriétés complexantes vis-à-vis de certains cations métalliques. Les dérivés à motifs macrocycliques pendants de type phosphites ou amidophosphites ont été préparés par ouverture d'un sel bicyclique, le chlorure de -6,9-diméthyl-6-aza-9-azonia-1,3-dioxa-2-phosphabicyclo6. 3. Oundécane par des nucléophiles mono, bi- et trifonctionnels comportant des fonctions alcool, phénol ou amine. La sulfuration des phosphites et amidophosphites conduit respectivement aux thiophosphates et amidothiophosphates correspondants. L'analyse structurale approfondie par résonance magnétique nucléaire du 1h et du 3#1p à haut champ des monomacrocycles dérivés de l'alcool benzylique et de la benzylamine a montré que le thiophosphate présente une mobilité conformationnelle alors que le monoamidothiophosphate possède une conformation de type couronne stabilisée par liaison hydrogène intramoléculaire. La fixation de motifs macrocycliques de type phosphite sur une résine de merrifield a pu être réalisée après modification de cette dernière par la diéthanolamine de façon à introduire des bras espaceurs. L'étude de la complexation par nos dérivés par spectroscopie UV-visible montre que les composés étudiés présentent une aptitude complexante marquée vis-à-vis du mercure(II) et du cuivre(II). Si l'atome de soufre du groupe thiophosphoryle est principalement responsable de la complexation, l'intervention d'un atome d'azote intracyclique conduit à des complexes plus stables, dans le cas des ligands bimacrocycliques

  • Titre traduit

    Synthesis and UV-spectroscopy of phosphorus compounds with complexforming properties including one or several 6,9-diaza-1,3-dioxa-2-thiophosphacycloundecane moieties


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  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-1996-292
  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
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  • Cote : 50376-1996-293
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