Étude de réactions de cyclisation conduisant à des analogues d'alcaloïdes tri ou tétracycliques

par Mohamed-Salem Othman

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bernard Decroix.

Soutenue en 1996

à Le Havre .


  • Résumé

    La synthèse et l'étude de structures polycycliques à propriétés thérapeutiques potentielles est décrite dans ce mémoire. Les thienylacylprolines (ou Prolinal) sous l'action cyclodéshydratante de l'acide poly-phosphorique et du trifluorure de bore se cyclisent en azépines. L’étude de la réduction de la fonction cétone en alcool a été réalisée. L'utilisation de la RMN, met en évidence une stéréosélectivité de l'attaque de l'agent réducteur. Des thienoindolizines sont obtenues en milieu acide selon un processus de cycloamidoalkylation par la mise en œuvre d'ion n-acyliminium générés à partir d'hydoxylactames. Ces derniers, par une réaction de Wittig suivie d'une acylation selon Friedel et Crafts conduisent aux thienoazocines. L'étude de la réactivité de ces nouveaux hétérocycles a été envisagée (Munich, Knoevenagel oxydation réduction,. . . ). Enfin, nous proposons une voie originale de synthèse d'indulines fusionnées en F à un aromatique (thiophène, benzène, pyrrole). Nous mettons en évidence, que selon la nature de l'aromatique l'équilibre cétoénolique se trouve déplacé vers la forme envol (benzène, (3,4) thiophène) ou cétone ((2,3) thiophène et pyrrole). Au cours de nos essais, nous mettons au point un élégant moyen d'accès à la phtalimidine-3-carboxylate d'éthyle précurseur d'alcaloïdes qui incluent dans leur structure, le motif isoindole.

  • Titre traduit

    Study of cyclizations leading to tri- or tetracyclic alkaloid analogs


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Informations

  • Détails : 2 vol. (167 p.)
  • Annexes : 110 réf.

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