Synthèse par amidification enzymatique d'amines hydroxylées N-acylées

par Thierry Maugard

Thèse de doctorat en Biotechnologie

Sous la direction de Pierre Monsan.

Soutenue en 1996

à Toulouse, INSA .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    L'etude porte sur la synthese par amidification enzymatique de tensioactifs du type amines hydroxylees n-acylees. Ces molecules amphiphiles sont non ioniques, biodegradables et stables en milieu alcalin. Elles entrent dans la categorie des sucrodetergents a liaison amide. Dans un premier temps, nous etudions la condensation de la n-methyl-glucamine sur l'acide oleique. Pour cela, nous faisons agir des hydrolases du type lipases immobilisees en hydrolyse reverse ou en transacylation en milieu organique. L'etude est menee dans deux systemes differents a l'aide de lipases immobilisees: dans l'hexane en utilisant le lipozyme# comme catalyseur, puis dans le methyl-2-butanol-2 en utilisant le novozym#. Dans l'hexane, la formation d'un complexe salin entre l'acide gras et la n-methyl-glucamine est indispensable pour realiser l'acylation enzymatique de la n-methyl-glucamine. La temperature, la nature de l'acide gras et l'effet acido-basique des reactifs influencent la formation du complexe salin, et, de ce fait, la cinetique et la chimioselectivite de l'acylation. La conversion de l'acide ne depasse jamais 50% en raison de la formation du complexe salin, alors qu'il est possible d'obtenir 100% de conversion de la n-methyl-glucamine. Dans le methyl-2-butanol-2 en utilisant le novozym#, par reaction d'hydrolyse reverse ou par transacylation, on obtient 100% de conversion de l'acide. En effet, en eliminant en continu sous pression reduite l'eau co-produite durant la synthese, nous deplacons l'equilibre de la reaction dans le sens de la synthese. Nous montrons que nous pouvons jouer sur les conditions acido/basiques du milieu, afin de diriger la chimioselectivite de la reaction. Pour la premiere fois, est donc rapportee la synthese enzymatique efficace d'amides a partir d'amines secondaires. Le procede est etendu a differentes amines et a differents agents acylants. Quel que soit l'aminopolyol utilise, la synthese est totale. La lysine et le taurate de sodium ont egalement ete utilises, mais les taux de conversion restent faibles (proches de 20%). La reaction a egalement ete realisee avec des triglycerides, des esters d'acides gras, differents acides gras, avec le dimethyladipate et avec le lactate d'ethyle. Dans toutes les syntheses, la transformation de l'agent acylant est proche de 100%. En vue d'un developpement du procede a l'echelle industrielle et a faible cout, les esters methyliques d'acides gras (diester#) sont particulierement interessants et prometteurs


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  • Détails : [3]-169 f

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  • Bibliothèque : Institut national des sciences appliquées. Bibliothèque centrale.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 1996/398/MAU
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