Synthèse enzymatique d'esters glycosidiques de la tyrosine en milieu aqueux

par Xavier Cameleyre

Thèse de doctorat en Microbiologie. Biotechnologie

Sous la direction de D. COMBES.

Soutenue en 1996

à Toulouse, INSA .


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  • Résumé

    L'etude porte sur la synthese en milieu aqueux sans cosolvant d'esters glycosidiques de la tyrosine catalysee par l'alpha-chymotrypsine du pancreas bovin et la subtilisine de bacillus licheniformis. L'etude est divisee en trois parties: la premiere concerne la reaction de transesterification catalysee par l'alpha-chymotrypsine et plus particulierement la reaction de synthese de tyrosinate de fructosyle. L'influence des parametres cinetiques tels que la concentration en substrat, en enzyme, la temperature, le ph, a ete etudiee et une optimisation du rendement de transesterification a l'aide d'un plan d'experience a ete realisee. Des reactions avec l'alpha-chymotrypsine immobilisee par liaison covalente sur deux supports differents n'ont pas ameliore les rendements de transesterification. D'autre part, des cinetiques menees en presence de glucose, de saccharose et de sorbitol ont permis l'obtention de nouveaux esters de la tyrosine. Dans la deuxieme partie, les potentialites de transfert de l'alpha-chymotrypsine et de la subtilisine sont comparees a partir des memes reactions. Ainsi, si leur comportement s'avere identique, de meilleurs rendements de transesterification sont toutefois obtenus avec l'alpha-chymotrypsine dans le cas des reactions catalysees par les enzymes libres. Cependant, l'immobilisation de l'alcalase#r (preparation industrielle de subtilisine) a permis d'obtenir des resultats encourageants dans l'optique de synthese en reacteur discontinu, avec une reutilisation de l'enzyme. Enfin, dans la troisieme partie, nous proposons une methode de purification du tyrosinate de fructosyle a l'aide de charbons actifs et de resines adsorbantes. De plus, la caracterisation par resonance magnetique nucleaire des divers produits synthetises au cours de cette etude est decrite

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  • Détails : 181 p

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  • Bibliothèque : Institut national des sciences appliquées. Bibliothèque centrale.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 1995/374/CAM
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