Cavites moleculaires chirales a groupements hydroxyles convergents. Syntheses et etudes de complexation

par VIRGINIE BEAUJOLAIS

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de P. BARET.

Soutenue en 1996

à Grenoble 1 .

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  • Résumé

    La complexation du fer est un probleme biologique fondamental, resolu chez les microorganismes par les siderophores, ligands de bas poids moleculaire aptes a solubiliser selectivement les ions ferriques, puis a livrer le metal a la cellule via des processus de reconnaissance complexes. Les siderophores synthetiques presentent a la fois un interet pour l'etude du metabolisme du fer et peuvent avoir des applications therapeutiques dans le cas des surcharges en fer. Un nouveau siderophore synthetique tripodal, base sur trois sous-unites chelatantes de type o,o'-dihydroxybiphenyle, a ete prepare et ses proprietes complexantes vis-a-vis des ions ferriques ont ete decrites. Les memes sous-unites chelatantes ont ete integrees a un systeme macrobicyclique dont la synthese est detaillee. D'autre part, la premiere cavite moleculaire chirale a six hydroxyles convergents est preparee a partir de sous-unites de type o,o'dihydroxybinaphtyle. Lors de la complexation de fe#3#+, ga#3#+ et cr#3#+, ce ligand permet un controle stereospecifique de la chiralite ( ou ) du centre metallique octaedrique cree. Ceci est mis en evidence par rmn et dichroisme circulaire et etaye par des calculs de mecanique moleculaire


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Informations

  • Détails : 220 P.
  • Annexes : 133 REF.

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