Proprietes spectroscopiques et photophysiques de l'hypericine. Influence du milieu, interactions avec l'oxygene et transferts d'electrons

par LAURE BUREL

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de P. JARDON.

Soutenue en 1996

à Grenoble 1 .


  • Résumé

    L'hypericine est un pigment naturel qui possede des proprietes phototoxiques exceptionnelles. Ces proprietes pourraient etre utilisees dans le traitement photochimiotherapeutique de certains cancers et dans la lutte anti-virale. L'utilisation de cette molecule necessite une bonne connaissance de l'ensemble de ses mecanismes d'action. L'etude photophysique de l'hypericine dans des milieux simples est une etape preliminaire. Le travail presente dans ce memoire s'inscrit dans cette demarche. Les proprietes spectroscopiques et photophysiques de l'hypericine y sont examinees. L'influence du milieu sur ces proprietes, les interactions avec l'oxygene et les transferts d'electrons photoinduits y sont etudies. La partie bibliographique comporte un rappel sur les processus de desactivation des etats excites et sur la photosensibilisation ainsi qu'une revue des travaux sur l'hypericine. La premiere partie presente les proprietes spectroscopiques et photophysiques de l'hypericine en solution dans des solvants organiques, dans l'eau et dans des dispersions de liposomes. La desactivation des etats excites de l'hypericine est tres sensible a l'environnement: liaisons hydrogene avec le solvant, auto-extinction dans les liposomes et agregation dans l'eau. La deuxieme partie concerne les proprietes photosensibilisantes de l'hypericine. La formation photosensibilisee de l'oxygene singulet et celle de l'anion radical superoxyde sont evaluees dans les differents milieux. La formation d'oxygene singulet est sensibilisee efficacement a partir du premier etat triplet et la geometrie de la molecule joue un role important sur la desactivation de cet etat. La capacite de l'hypericine a participer a des transferts d'electrons est ensuite examinee. L'etude electrochimique de l'hypericine a ete realisee sur des solutions dans le dmso et des dispersions de liposomes. Des transferts d'electrons photoinduits a partir de l'etat triplet de l'hypericine sont aussi mis en evidence en presence de donneurs et d'accepteurs d'electrons. Les potentiels redox de l'etat triplet sont evalues et permettent de discuter des voies de production de l'anion superoxyde et d'autres ions-radicaux. Ce travail permet de preciser les mecanismes photophysiques qui sont a l'origine de la phototoxicite de l'hypericine en milieu biologique

  • Titre traduit

    Spectroscopic and photophysical properties of hypericin. Influence of the medium, interactions with oxygen and electron transfers


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  • Détails : 215 P.
  • Annexes : 160 REF.

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