Une approche radicalaire aux beta-lactames

par JEAN-BAPTISTE SAUNIER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Samir Z. Zard.

Soutenue en 1996

à Palaiseau, Ecole polytechnique .

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  • Résumé

    Les beta-lactames constituent une famille de composes chimiques tres importante, principalement pour leurs activites antibiotiques. Nous avons etudie deux approches radicalaires dans ce domaine. Les radicaux sont facilement formes par transfert de xanthate, et beneficient alors d'une grande duree de vie. Ceci permet d'ameliorer ou de rendre realisables des fonctionnalisations intra- ou intermoleculaires de beta-lactames, meme dans des cas difficiles. Des beta-lactames ont pu etre formes par cyclisation d'enamides avec transfert de xanthate, sans introduire de groupements stabilisateurs, indispensables avec les autres methodes radicalaires. Un cas remarquable de transfert (1,4) d'hydrogene a ete observe sur un exemple. Le nickel active par l'acide acetique est un systeme reducteur doux, capable de transferer un seul electron sur certains enamides chlores. Le radical ainsi obtenu peut cycliser en beta-lactame en presence de groupe partant ou de diphenyl diseleniure. En cas contraire, le deuxieme transfert d'electron est assez lent pour permettre une cyclisation en 5-endo et conduire a des gamma-lactames fonctionnalises grace a une oxydation finale. Une approche a la preparation d'alcaloides a ete ebauchee


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  • Détails : 322 P.
  • Annexes : 297 REF.

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