Photocyclisation d'arylenamides et d'arylenaminones : synthese de piperidines, de carbazoles et de molecules heterocycliques spiraniques, analogues simplifies de la galanthamine et de la lycoramine

par ASSIA MISSOUM

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J.-C. GRAMAIN.

Soutenue en 1996

à Clermont Ferrand 2 .

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  • Résumé

    Notre objectif etait la synthese, par voie photochimique, de composes heterocycliques azotes presentant un squelette piperidinique, tricyclique et indolique. L'acces a ces composes repose sur une electrocyclisation a six electrons d'acylenamines, d'arylenamides ou d'arylenaminones. La photocyclisation reductrice d'acylenamines, preparees par condensation d'amines, de cetones et de chlorure d'acryloyle, nous a permis de preparer en une etape et efficacement des piperidones mono et disubstituees. Dans le cas des 2-piperidones disubstituees, la reaction est de plus diastereoselective. Le compose de stereochimie trans est obtenu majoritairement. Les 2-piperidones sont transformees en piperidines avec de bons rendements par reduction de la fonction lactame suivie d'une deprotection de l'atome d'azote. Cette approche a permis notamment la synthese de la ()-coniine en quatre etapes et 28% de rendement a partir de la pentan-2-one. La photocyclisation d'arylenamides, obtenus par condensation d'amines primaires, d'aldehydes et de chlorure d'acide aromatiques, a conduit avec de bons rendements a des derives tricycliques spiraniques analogues simplifies d'alcaloides d'amaryllidacee comme la galanthamine et la lycoramine. La photocyclisation de l'arylenaminone, issue de la condensation entre la n-methylaniline et la 1,3-cyclohexanedione substituee en position c-5 par un groupe dithiolane compose nouveau dont nous avons mis au point la synthese, nous a permis de preparer en peu d'etapes des indoles et carbazole originaux


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Informations

  • Détails : 292 P.
  • Annexes : 142 REF.

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