Photocyclisation d'arylenamines et d'arylenaminones. Application a la synthese d'indoles et d'alcaloides tricycliques

par CHRISTELE TIETCHEU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J.-L. GRAMAIN.

Soutenue en 1996

à Clermont Ferrand 2 .

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  • Résumé

    Le noyau indolique est present dans le squelette de mille quatre cent alcaloides qui, pour un certain nombre d'entre eux, presentent des activites antibiotiques, neuroleptiques, analeptiques, etc. Au cours de ce travail, nous avons prepare, en un minimum d'etapes, des indoles tricycliques et des derives de carbolines. L'originalite de notre methode provient de la creation du cycle b lors de la photocyclisation electrocyclique a six electrons p d'arylenamines et d'arylenaminones. Les substrats de depart construits a partir de produits peu couteux possedent les futurs cycles a et c des derives indoliques et de carbolines souhaites. Les indoles et oxotetrahydrocarbolines ont ete obtenus en une seule etape par photocyclisation oxydante d'arylenamines et d'arylenaminones en milieu basique, methode que nous avons mise au point, ou en deux etapes par traitement complementaire du brut reactionnel de photocyclisation avec l'acetate de manganese. La photocyclisation radicalaire d'orthobromoarylenamines et d'orthobromoarylenaminones appropriees nous a permis d'acceder a des composes non substitues sur l'azote. L'efficacite de l'ensemble de ces methodes a ete demontree par la synthese, avec de bons rendements, d'un certain nombre de derives d'indoles nouveaux qui comportent un cycle c a cinq ou six chainons et une fonctionnalite. Cette approche a permis de preparer des derives de b- et g-carboline et notamment la strychnocarpine, alcaloide a proprietes myorelaxantes


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Informations

  • Détails : 260 P.
  • Annexes : 158 REF.

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  • Bibliothèque : Bibliothèque Clermont Université (Aubière). Section Sciences et Techniques.
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