Formation de liaison csp#2-csp#2 en chimie du fluor-18. Syntheses et couplages de (4-#1#8f)fluorohalogenobenzenes avec des organometalliques

par LYDIE ALLAIN BARBIER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de M.-C. LASNE.

Soutenue en 1996

à Caen .

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  • Résumé

    Dans le but d'introduire rapidement (#1#8f: t#1#/#2: 110 min) un groupement #1#8ffluorophenyle sur un alcene ou sur un noyau aromatique, les couplages catalyses par le palladium (o) du 4-#1#8ffluoroiodo et/ou du 4-#1#8ffluorobromobenzene avec des organometalliques (magnesiens, boronates, stannanes) ont ete etudies. Les 4-#1#8ffluorostyrene, 4-#1#8ffluorostilbene, 4-#1#8ffluorobiphenyle ont ete prepares comme composes modeles (temps de couplage: 5 min ; rendement de 50 a 80% avec les stannanes). Les n-3-4-#1#8f(fluorophenylprop-2-enyl)piperidine (e) (80% apres hplc, couplage: 5 min) et #1#8fgbr 12936 (e) (32%, couplage: 15 min) ont ete synthetises par reaction du 4-#1#8ffluoroiodobenzene avec les 3-tributylstannylallylamines (e) correspondantes. La radiofluoration du 5-bromo-2-nitrobenzaldehyde suivie de la decrabonylation du 2-#1#8ffluoro-5-bromobenzaldehyde, en presence du catalyseur de wilkinson, a conduit au 4-#1#8ffluorobromobenzene avec un rendement de 25%, a partir de l'ion fluorure-18 (temps total de synthese: 95 min)


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Informations

  • Détails : 13 P.
  • Annexes : 236 REF.

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