Cyclisation de methylenecetenes heterosubstitues : application a la synthese de macrolactones, thiolactones, macrolactames

par FRANCK JOURDAIN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J.-C. POMMELET.

Soutenue en 1996

à Caen .


  • Résumé

    Une nouvelle methode de synthese de macrocycles basee sur la decomposition de derives de l'acide de meldrum appropries a ete mise au point. L'etape clef consiste en une addition intramoleculaire du groupement nucleophile situe en position terminale sur la chaine hydrocarbonee d'un methylenecetene genere thermiquement. Cette methode permet d'obtenir des enaminolactones et enaminolactames de moyenne et de grande taille a configuration unique z ou e, ainsi que des thiolactones a sept ou huit chainons. La reaction n'est pas limitee aux chaines hydrocarbonees: il est possible d'inclure une chaine alkoxyalkyle dans le macrocycle qui possede alors une structure d'ether-couronne. L'etape de cyclisation ne modifiant pas la configuration des carbones asymetriques presents sur la chaine, la synthese de lactones optiquement actives peut etre realisee. Par rapport aux procedes classiques, la thermolyse en phase gazeuse presente l'avantage d'etre rapide, et de travailler dans des conditions qui favorisent les reactions intramoleculaires tout en s'affranchissant des quantites importantes de solvant indispensables aux hautes dilutions


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Informations

  • Détails : 207 P.
  • Annexes : 240 REF.

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